Câu lạc bộ Chelsea dự kiến sẽ để Gary Cahill chuyển sang thi đấu cho một đội bóng khác dưới dạng cho mượn ở kỳ chuyển nhượng mùa đông sắp tới. Đây được cho là cách để câu lạc bộ tạo cơ hội cho trung vệ đội trưởng, người đã có 6 năm cống hiến, được ra sân thi đấu thường xuyên hơn ở giai đoạn cuối sự nghiệp. Cầu thủ 32 tuổi này sẽ hết hạn hợp đồng với đội chủ sân Stamford Bridge vào mùa hè năm sau và trở thành cầu thủ tự do.
Cahill gia nhập Chelsea từ Bolton với giá 7 triệu bảng vào tháng 1/2012, và đã giành được 2 chức vô địch Ngoại hạng Anh, 1 FA Cup, 1 Cúp liên đoàn, 1 Champions League và 1 Europa League trong sự nghiệp của mình tại đây.
Tuy nhiên, ở mùa giải năm nay, dù là đội trưởng, nhưng Cahill không còn nằm trong kế hoạch của huấn luyện viên Maurizio Sarri, thay vào đó đã đánh mất vị trí cho Anthony Rudiger. Anh chỉ được ra sân trong 21 phút tại Ngoại hạng Anh từ đầu mùa, thậm chí không có tên trong đội hình dự bị ở trận hòa trước Everton cuối tuần qua.
Huấn luyện viên Sarri đã ca ngợi tầm ảnh hưởng của Cahill trong phòng thay đồ của câu lạc bộ, và vẫn giữ chiếc băng đội trưởng dành cho anh, nhưng khi cựu hậu vệ tuyển Anh không ra sân, trọng trách đó được giao cho người đồng đội César Azpilicueta. Có lẽ ban huấn luyện của The Blues đang ngày càng ý thức rằng những tài năng trẻ như Andreas Christensen và Ethan Ampadu chưa có sự phát triển đúng như kỳ vọng vì thiếu thời gian được thi đấu. Với việc cho mượn Cahill đầu năm tới, cặp đôi trên sẽ được tạo điều kiện cọ sát nhiều hơn.
Southampton, West Ham và Fulham, đội bóng vừa bổ nhiệm huấn luyện viên Claudio Ranieri, có thể là những điểm đến tiềm năng dành cho Gary Cahill ở Ngoại hạng Anh. Trong khi đó, những giải vô địch ở các nước khác cũng sẽ được cầu thủ này xem xét nếu có cơ hội.